Niepewność bywa czasem gorsza niż brak uzbrojonej straży.

Zadowolony z początkowych rezultatów Merrill, powierzył Minorowi bardziej ambitny projekt, który umożliwiłby dostarczanie wiadomości do poszczególnych klientów według ich indywidualnych potrzeb i zainteresowań. Bezos i Minor, mający wówczas odpowiednio 26 i 25 lat, podpisali trzyletni kontrakt z Merrillem i rozpoczęli pracę nad projektem. Niestety zaledwie kilka tygodni później, kiedy Bezos i Minor byli w biurze Minora, ktoś z firmy Merrill Lynch zadzwonił i poinformował, iż Merrill zmienił zdanie odnośnie projektu, w związku z czym zaprzestaje jego finansowania. Dwa lata później Minor założył firmę, której został prezesem i dyrektorem naczelnym, CNET Inc. z siedzibą w San Francisco, która jest obecnie w czołówce firm zajmujących się technologią internetową. Kilka lat później Bezos i Minor znaleźli się na okładce Forbes z 27 lipca 1998 roku wraz z jedenastoma innymi internetowymi impresario, włączając Jerry’ego Yanga z Yahoo! i Roba Glasera z RealNetworks, umieszczonych pod tytułem „Masters of the New Universe” („Władcy Nowego Wszechświata”). Wspominając pracę z Bezosem, Minor powiedział: „Poza Billem Gatesem myślę, że jest niewielu ludzi, którzy tak jak Jeff odznaczają się głęboką znajomością techniki i łączą ją z posiadanym instynktem dobrego stratega i taktyka.” Minor wspominał, że Bezos był wielkim wielbicielem Gatesa, jak również mniej znanego Alana Kay’a, który wynalazł dla Xeroxa graficzny interfejs użytkownika. „Jeff jest jednym z najzagorzalszych przedsiębiorców, którzy mogą robić różne rzeczy” powiedział Minor i dodał: „On zawsze marzył o założeniu własnej firmy.” W 1990 roku Bezos nie był jeszcze gotowy, by założyć swoją własną firmę, ale chciał opuścić po dwóch latach Bankers Trust i wydostać się z finansowej obsługi przedsiębiorstw. Powiedział korporacyjnym łowcom głów, że chciałby pracować dla firmy zajmującej się tworzeniem technologii, w której mógłby oddać się swej prawdziwej pasji - „drugiej fazie” automatyzacji. Bezos opisał drugą fazę automatyzacji jako „powszechny temat przewijający się przez jego życie. Pierwsza faza automatyzacji jest wtedy, kiedy używasz technologii, by przeprowadzić te same stare procesy biznesu, ale szybciej i sprawniej.” Typowa pierwsza faza automatyzacji w dziedzinie handlu internetowego to skanery kodów kreskowych i systemy obsługi punktów sprzedaży. Korzystając z Internetu „przeprowadzasz te same procesy, ale wydajniej.” Drugą fazę automatyzacji opisał jako „zasadniczą zmianę w podstawowym procesie biznesu i robienie rzeczy w całkowicie nowy sposób. Więc to jest bardziej rewolucja niż ewolucja.” D. E. SHAW D. E. Shaw & Co. była rodzajem firmy „drugofazowej”, a David E. Shaw, założyciel, prezes i dyrektor naczelny, był rodzajem szefa, który mógł pobudzać intelekt i zapał Jeffa. Mimo że Jeff niezbyt chciał zostać w finansowym środowisku, to jednak łowca głów przekonał go, że firma D. E. Shaw jest czymś innym i rzeczywiście była. We wczesnych latach osiemdziesiątych David Shaw, doktor informatyki Uniwersytetu Stan-ford, założył firmę o nazwie Stanford Systems Corporation, która zajmowała się oprogramowaniem komputerowym. Otarł się również na Uniwersytecie Stanford o takich ludzi jak Leonard Bosack, współzałożyciel Cisco Systems, Andreas Bechtolsheim, współzałożyciel Sun Microsystems (obecnie w firmie Cisco) i Jim Clark, założyciel Silicon Graphics, Inc., a później prezes Netscape. Zanim zaczął pracować w firmie Morgan Stanley & Co., wykonującej usługi maklerskie, w 1986 roku na stanowisku wiceprezydenta odpowiadającego za automatyzację obrotu papierami wartościowymi, był wykładowcą na wydziale informatyki na Uniwersytecie Columbia. W 1988 roku z początkowym kapitałem 28 milionów dolarów, założył firmę D. E. Shaw & Co., która zajmowała się hedgingiem ilościowym. Sposobem na zrobienie pieniędzy, w tej jak dotąd niezgłębionej dyscyplinie, było zastosowanie takich technik, jak statystyczny arbitraż, który używał złożonych algorytmów (zaprogramowanych zestawów formuł matematycznych zaprojektowanych dla komputera tak by mógł przekształcać określone funkcje), by tropić drobne rozbieżności w cenach sprzedawanych papierów wartościowych. Na przykład, jeśli akcje Microsoftu są sprzedawane za 99,50 dolara w Nowym Jorku, a w Tokio za 100 dolarów, fundusz jednocześnie kupiłby akcje w Nowym Jorku i sprzedał je w Tokio z gwarantowanym zyskiem 50 centów na akcję (minus koszty transakcji). Bezos powiedział, że „tradycyjnie, fundusze takie tworzyły skomplikowane narzędzia wykorzystujące komputery, aby pomóc inwestorom w podejmowaniu decyzji o zakupie papierów. Firma D. E. Shaw & Co. dokonała odwrócenia całego modelu. Programiści komputerowi mogli zaprogramować maszyny i nauczyć je finansów. Maszyny mogły podjąć właściwie wszystkie decyzje o zakupie papierów wartościowych. To był naprawdę zupełnie inny model świata.” Investment Dealer’s Digest zgodził się z jego zdaniem, nazywając D. E. Shaw & Co. „prawdopodobnie najbardziej innowacyjną firmą na Wall Street”. The Wall Street Journal umieścił firmę „na czele firm prowadzących skomputeryzowaną sprzedaż.” Magazyn Fortune twierdził, że jest to „obecnie najbardziej intrygująca i tajemnicza siła na Wall Street... Bardzo dobrze zorganizowane laboratorium badawcze, miejsce gdzie intelektualizm i dążenie do osiągnięcia zysku łączą się ze sobą bez problemu.” Magazyn podsumował, że D. E. Shaw jest „odpowiedzią na pytanie: Która firma na Wall Street jest najbardziej skomplikowana pod względem technicznym?” Mimo że firma była (w przenośni) na Wall Street, to jednak nie kojarzyła siebie z Wall Street. „Nie chcemy wyglądać na normalną firmę z Wall Street, ponieważ tak nie jest” powiedział Shaw w wywiadzie dla Fortune. Biura były tak ładnie urządzone, że ich zdjęcia zostały umieszczone na wystawie w Muzeum Sztuki Nowoczesnej w Nowym Jorku. Firma wystrzegała się zarówno sztywnego kodeksu ubraniowego, jak i oficjalnej polityki urlopowej. Jeśli potrzebowałeś urlopu, po prostu go brałeś. Fortune napisał, że „Mając renomę człowieka o cechach Einsteina, Midasa i Rasputina, Shaw osobiście okazuje się zaskakująco bezpretensjonalny